第二世代（金銀）

主に「設定・フレーバー面」で裏切られた感が強い。

・「タマゴ」の扱いに見られる、世界設定の根本的な改変
・あまりにも不自然な時間帯システム
・「なつき度」という概念はシステム化すべきではなかった

詳細はこちらの記事を参照：18年目の「ポケットモンスター金銀」

・プレイヤーの「育てる楽しさ」を裏切ったアンノーンとデリバード

いくらレベルを上げても進化もしないし技も覚えない、マジでセンスを疑った設定。百歩譲ってアンノーンは謎のままでいいとして、デリバードの扱い（現実の生物がモチーフ、対になるグライガーあるいはマンタインはちゃんと技を覚える）は酷すぎるぞ。

第三世代（ルビー・サファイア）

・前作との互換性が無くなった

これについてはソフト制作側の責任というよりは、任天堂のハード戦略に振り回されたのが大きいと思う。ただ、金銀の時点で次世代機を意識した仕様（例えば赤外線でも通信交換できるようにしておけば、GBC以外のハードでもカートリッジ自体に赤外線端子を内蔵することで通信できたのでは？等）を入れればもう少しマシな結果になったかも知れない（余談ながらゲームの赤外線通信には夢があり、GBCからポケステというハードメーカーの垣根すら越えたアクロバティックな連動が行われた例すらある）。

関連記事：GB版とGBA版の連動は可能だったのか？

・伝説のポケモンがストーリーに絡むようになった（イベント戦闘強制など）

それに伴う臭いストーリーともども、本作以降はすっかりお馴染みの展開になってしまった。諦め。

・不可逆の努力値（エメラルド発売以前）やコンディションの存在

リアルタイムではネットや仲間の力で初期から把握し、「尖った仕様ゆえに初心者と熟練者に差がつく」ことを歓迎したが、冷静に考えると「知らなかったプレイヤーを後で失望させる」ことになる狂った仕様だと思う。

第四世代（ダイヤモンド・パール）

ほとんどの要素が自分の好みと噛み合わず、長期に渡るポケモン離れを引き起こした個人的問題作。
関連ページ（私設wiki）：ポケモンDPの不満点について

好みの違いや仕様上やむを得なさそうな部分はともかく、明らかにまずいだろというのは以下。

・前作と比較して全体的に挙動が異常に重くなった

GB→GBAではユーザビリティの大幅向上が見られたが、なぜGBA→DSでは劣化したのか。

・ポケモンをまともに保管・管理できる外部ソフトが存在しない

なぜ初代のポケスタから続いたことが出来なくなったのか。せっかくの「Wi-Fiによる交換・対戦の簡易化」「Wiiの爆発的普及」といった要素が台無しである。

・ミツハニー♂の扱い

アンノーンとデリバードの悲劇再び。現実のミツバチの再現ですらない（すべての雌が女王蜂になるわけでもないし）。

第五世代（ブラック・ホワイト）

当時は完全にスルーしていたので、主にネットの反応から。今作から批判が目立つようになったが、要因としては作品自体の問題だけでなく「ネットの普及（SNSによる情報拡散も含む）」や、「コアプレイヤーの年齢層が上がって経験や知識も増し、ゲームに対する目が肥えてきた」といった外的要因もあると思われる。

・オンラインに極度に依存した作り、特に単独では木の実の栽培すらできない、「でんきだま」が入手できない

オンラインならではの要素を取り入れるならわかるのだが、従来はオフラインで可能だったことをオンライン必須にするのは非常にまずい。そもそもサービス終了後の配慮が決定的に欠けていた（特に当時はDSの末期でもあったわけだし）のが良くない。

・コンテストやリボン集めといった要素の削除

パラメータ自体は残存（リボンは表示も可能）しているにも関わらず、本作では扱われない。コンテストはポケウッドが代替要素と言えるかも知れないが、なぜこの世代でのみ一切リボンが獲得できなくなったのかは謎。

第六世代（X・Y）

こちらもスルーしてしまった作品だが、外から見る限りは目立った問題が見つからない気がする（ストーリーについては概要を見ただけで嫌悪感を覚えたが、これは今に始まったことでもないし）。賛否両論だったメガシンカも特になんとも思わなかった。ORASではコンテストも復活し、「偶数世代は全部入りで賑やか」という印象ができた（残念ながら第八世代ではそうならないようだが）。

実際にプレイしてみると何か気づくかも知れないので保留。

第七世代（サン・ムーン）

久々に復帰して（とはいっても1年くらい遅れて）プレイした新作。ライドポケモン（秘伝技廃止）や凄い特訓（個体値の後天的強化）など、シリーズの伝統面をしてプレイヤーに無意味な負担を強いていた部分にメスを入れたのは好感。

・全国図鑑がない

これは残念。文章使い回しでもいいから入れるべきだったのでは。

・コンテストがない

せっかく前作で復活したんだから、モーションも流用できる本作でも入れて欲しかった気がする。

・リーリエの存在

ポケモンシリーズという設定からも、ストーリーからの立ち位置もすべてが浮いていた印象。
関連ページ：プレイ感想

・完全版商法

ただのマイナーチェンジを続編と錯覚させる売り方。僕の場合はサンを1年遅れで格安で買った後に、サブロム感覚でウルトラムーンを買ったから特に不満は無いが、客観的に見るとおかしいと思う。